Đây được coi là khoản tiền thu nhập cao nhất thế giới thời điểm đó (năm 2004) mà một HLV nhận được, song chỉ được tiết lộ sau cuộc tranh cãi về việc trốn thuế của Redknapp tại Toà án Southwark, người đang giúp Tottenham thi đấu rất thành công. Nói với Hội đồng xét xử, Milan Mandaric, cựu Chủ tịch của Portsmouth mô tả Redknapp là người “kiếm từng đồng xu” để có được khoản tiền lớn như vậy và cho rằng chiến lược gia này là người xứng đáng kế nhiệm Capello dắt dắt đội tuyển Anh.
Redknapp và Mandaric đã lập ra 2 tài khoản trong giai đoạn từ năm 2002 đến 2004 để che giấu công chúng khoản thu nhập, điều họ luôn phủ nhận cho đến lúc các nhà chức trách có được những bằng chứng xác thực. Một thống kê cho thấy, bộ đôi này đã trốn tránh nộp tổng số 295.000 USD, tương đương 188.000 bảng đối với Cơ quan thuế vụ và thu nhập của Anh bằng cách trả tiền vào tài khoản ở một ngân hàng của Monaco, tài khoản được Redknapp lập ra với mục đích trốn thuế.
Vụ việc được phơi bày vào hôm thứ hai, khi Mandaric, người hiện là Chủ tịch và chủ sở hữu của Sheffield Wednesday thừa nhận với Hội đồng xét xử. Trong khoảng 2 giờ đồng hồ tại Toà án, bức tranh cuộc sống của Mandaric được luật sư Lord Ken Macdonald QC khái quát, trong đó có mối quan hệ đặc biệt với Redknapp sau khi thương gia này giúp Portsmouth thoát khỏi sự quản lý của nhà nước vào năm 1998. Bản thân Mandaric cho rằng ông không quá “thân tình” với Redknapp, nhưng đây là chiến lược gia thực tài, điều tạo ra một sự đặc cách cho HLV này. Khoản thu nhập của Redknapp hồi đó khiến nhiều người choáng váng, dù mức lương khởi điểm chỉ là 1,775 triệu/năm. Chỉ một quãng thời gian ngắn, thù lao của Redknapp tăng lên 3,025 triệu, khi ông 64 tuổi vào tháng 5-2002.
Sau khi giúp Portsmouth giành quyền trở lại Premier League vào mùa giải 2002-03, Redknapp ký hợp đồng mới với mức thù lao xấp xỉ 4,2 triệu bảng/năm vào tháng 3-2004, cao hơn cả Sven Goran Eriksson, Sir Alex Ferguson và Jose Mourinho thời bấy giờ. Công lao của Rednapp với Portsmouth là rất lớn, song nhiều chuyên gia cho rằng HLV này là một phần khiến đội bóng miền duyên hải phía Nam lâm vào khủng hoảng và bị đẩy trở lại Championship.
