Gaitan, cầu thủ đa năng có thể đảm nhận vai trò tiền vệ tấn công cũng như chơi tốt ở vị trí tiền đạo cánh trái, đã gây ấn tượng với Manchester United trong trận đấu tại vòng bảng Champions League giữa Benfica và đội quân của HLV Sir Alex Ferguson. Theo tiết lộ của Telegraph Sport hồi tháng 10, nhóm tuyển trạch của Manchester United đã theo sát Gaitan trong những tháng gần đây, và quyết tâm đi trước Inter Milan cũng như “gã nhà giàu mới nổi” của Pháp, PSG trong cuộc chạy đua giành chữ ký của ngôi sao này. Cuộc thương thảo giữa Manchester United và Benfica về trường hợp của Gaitan được mở từ cuối tháng 11 và 2 bên được cho là đã thông qua các điều khoản quan trọng. Phát biểu trên giới truyền thông gần đây, Gaitan tiết lộ không muốn chia tay đội bóng của Bồ Đào Nha, nhưng nhiều khả năng phải ra đi vào cuối mùa giải vì họ đang rất cần tiền.
Quyết định xúc tiến hợp đồng với Gaitan được MU đưa ra trong bối cảnh cuộc khủng hoảng chấn thương ngày càng có chiều hướng nghiêm trọng tại Old Trafford. Ngoài Darren Fletcher, Quỷ đỏ vừa đón nhận thông tin không vui về Nemanja Vidic sau khi trung vệ này phải nghỉ thi đấu hết mùa vì chấn thương. Trên thực tế, Ferguson rất muốn có sự phục vụ của Gaitan vào tháng 1 này, song đội bóng của Anh lo ngại Benfica sẽ không để ngôi sao người Argentina ra đi cho đến cuối mùa.
