Tại mùa giải thứ hai ở Real Madrid, chiến lược gia người Bồ Đào Nha rốt cục cũng đánh bại người đồng nhiệm bên phía Barcelona, Pep Guardiola để đăng quang chức vô địch La Liga bằng điểm số kỷ lục và số bàn thắng kỷ lục. Chỉ duy nhất một lần trong sự nghiệp lừng lẫy Mourinho không bổ sung thêm danh hiệu nào ở mùa giải thứ hai. Đó là tại Chelsea mùa giải 2005-2006, khi họ không thành công tại các giải đấu cúp. Dù vậy, Mourinho vẫn giúp The Blues bảo vệ thành công chức vô địch Premier League.
Có rất nhiều cách để lý giải về thành tích của Mourinho. Ngoài kinh nghiệm, “Người đặc biệt” hội tụ nhiều yếu tố. Mourinho không phải là mẫu HLV được nhiều người yêu thích vì tính kiêu ngạo, nhưng không thể phủ nhận tài năng của chiến lược gia này. Ông thuộc tuýp HLV thực dụng, chịu khó học hỏi rút kinh nghiệm và đưa ra những điều chỉnh hợp lý ở trận tiếp theo, bất chấp đó là chiến thắng hay thất bại. Ở mùa giải thứ hai, Mourinho có thời gian để nhìn lại mình, nhìn lại các đối thủ, khỏa lấp, cải thiện những vị trí, những khu vực bị coi là điểm yếu. Sau mùa giải thất bại tại Premier League cũng như UEFA Champions League, Mourinho đã có những bổ sung hợp lý chuẩn bị cho mùa giải 2014-2015.
Sự xuất hiện của hậu vệ Filipe Luis, tiền vệ Cesc Fabregas và đặc biệt là chân sút hàng đầu của Atletico Madrid, Diego Costa ở mùa giải trước, là những mảnh ghép hoàn hảo cho Chelsea trong hành trình hướng tới chức vô địch ở mùa giải tới. Người ta không khó để nhận ra những gương mặt trên đều là những ngôi sao đẳng cấp ở thời điểm hiện tại và là sự bổ sung hợp lý trải đều trên cả 3 tuyến của The Blues. Ngoài ra, Mourinho cũng triệu hồi thủ môn người Bỉ, Thibaut Courtois, sau mùa giải vô cùng ấn tượng tại Atletico Madrid (vô địch La Liga và đi tới chung kết UEFA Champions League).
Cùng với các tân binh hàng đầu thế giới, bộ máy được Mourinho xây dựng từ mùa hè năm ngoái đến thời điểm này cũng đã bắt đầu hoạt động trơn tru. So với giai đoạn đầu tiên tại Chelsea hoặc tại các CLB như Inter Milan hay Real Madrid, Mourinho không còn được tự do vung tiền vãi bạc như trước, song chiến lược gia người Bồ Đào Nha vẫn toàn quyền xây dựng đội hình mà không phải chịu sự chi phối từ bất cứ thế lực nào. Đây là yếu tố rất quan trọng giúp “Người đặc biệt” tạo ra một đội hình theo ông đánh giá là đủ sức chinh phục các đỉnh cao ở mùa giải sắp tới.
