Terry được coi là điểm tựa tinh thần, nguồn động lực chiến thắng cho Chelsea ở mùa giải năm nay, với sự chắc chắn như một “hòn đá tảng” ở trung tâm hàng phòng ngự. Ngôi sao người Anh không chỉ có những pha vào bóng quyết đoán, khả năng đọc trận tốt, mà còn là “đầu tàu” dẫn dắt các đồng đội. Người hâm mộ Chelsea không xa lạ với hình ảnh Terry thường xuyên xuất hiện hỗ trợ tấn công ở những tình huống đá phạt góc hoặc đá phạt.
Quãng thời gian 7 tháng dưới triều đại tạm quyền của HLV Rafa Benitez ở mùa giải 2012-2013 được coi là giai đoạn khó khăn nhất trong sự nghiệp của Terry, người đang chơi rất ấn tượng ở mùa giải năm nay và xứng đáng là ứng viên cho danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất năm. Đó là những ngày đen tối khi Terry, với lần đầu tiên trong sự nghiệp tại Chelsea, không được lựa chọn vào đội hình xuất phát. Nhưng mọi chuyện nhanh chóng thay đổi sau khi Mourinho trở lại dẫn dắt CLB chủ sân Stamford Bridge bắt đầu từ mùa giải trước. Không thể phủ nhận sự nghi ngờ từ chiến lược gia người Bồ Đào Nha với cầu thủ từng là “chìa khóa” của Mourinho trong giai đoạn đầu tiên dẫn dắt Chelsea, nơi ông giúp The Blues liên tiếp vô địch Premier League vào năm 2005 và 2006. Mặc dù vậy, Mourinho không mất nhiều thời gian để đặt niềm tin vào Terry, với bằng chứng là chiếc băng đội trưởng được giao cho cầu thủ kỳ cựu người Anh.
Niềm tin của Mourinho vào Terry đã được đền đáp một cách xứng đáng. Phong độ tốt của trung vệ người Anh là nguồn cảm hứng giúp The Blues sớm đoạt chức vô địch tại Capital One Cup (cúp Liên đoàn Anh) và thiết lập khoảng cách 6 điểm với đội bóng đứng thứ hai trên bảng xếp hạng Premier League trong cuộc chạy đua tới chức vô địch. Với thỏa thuận mới này, Terry sẽ tiếp tục cống hiến hết mình cho đội bóng thành London và hướng tới những kỷ lục cho riêng mình tại Stamford Bridge. Terry hiện đứng thứ ba trong danh sách các cầu thủ chơi nhiều trận nhất cho Chelsea (661) trận, điều cho thấy quãng thời gian còn lại đủ để giúp ngôi sao này chinh phục thành tích của Peter Bonetti (729 trận) hay Ron Harris (795).
